Química orgánica / Mary Anne Fox, James K. Whitesell ; traducción, Héctor Javier Escalona y García.

Título original: Organic Chemistry.

1. Estructura y enlaces : 1. Evolción y estudio de la química orgánica.--
2. Formación de moléculas.--
3. Hidrocarburos sencillos.--
4. Cicloalcanos.--
5. Nomenclatura.--
6. Estabilidad.-- 2. Alquenos, hidrocarburos aromáticos y alquinos : 1. Alquenos.--
2. Dienos y polienos.--
3. Hidrocarburos aromáticos.--
4. Alquinos.-- 3. Grupos funcionales con heteroátomos : 1. Compuestos que contienen nitrógeno con hibridación sp³.--
2. Enlaces covalentes polares en aminas.--
3. Compuestos que contienen nitrógeno con hibridación sp².--
4. Compuestos que contienen nitrógeno con hibridación sp.--
5. Compuestos que contienen oxígeno con hibridación sp³.--
6. Ruptura de enlaces.--
7. Formación de enlaces: nucleófilos y electrófilos.--
8. Compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas): R2C=O.--
9. Ácidos carboxílicos: RCO2H.--
10. Compuestos que contienen azufre.--
11. Compuestos aromáticos con heteroátomos.--
12. Halogenuros de alquilo.--
13. Disolventes para la química orgánica.--
14. Nomenclatura de grupos funcionales.-- 4. Cromatografía y espectroscopia : 1. El uso de propiedades físicas para establecer la estructura.--
2. Cromatografía.--
3. Espectroscopia.-- 5. Estereoquímica : 1. Isomerización geométrica: rotación en torno a enlaces pi.--
2. Análisis conformacional: rotación en torno a enlaces sigma.--
3. Cicloalcanos.--
4. Anillos de carbono de seis miembros.--
5. Quiralidad.--
6. Configuración absoluta.--
7. Polarimetría.--
8. Cómo designar la configuración.--
9. Actividad óptica en los alenos.--
10. Estereoisometría en centros heteroatómicos.-- 6. Interpretación de las reacciones orgánicas : 1. Perfiles de reacción (diagramas de energía).--
2. Factores termodinámicos.--
3. Caracterización de estados de transición: el postulado de Hammond.--
4. Tipos de intermediarios reactivos.--
5. Cinética: velocidades relativas con base en los perfiles de reacción.--
6. Control cinético y termodinámico.--
7. Equilibrios químicos.--
8. Acidez.--
9. Velocidades de reacción: cómo entender la cinética.-- 7. Mecanismos de las creaciones orgánicas : 1. Clasificación de las reacciónes.--
2. Formación y ruptura de enlaces: factibilidad termodinámica.--
3. Cómo estudiar una reacción orgánica nueva.--
4. Mecanismos de una reacción concertada: sustitución nucleofílica biomolecular (SN2).--
5. Mecanismo de dos reacciones heterolíticas en varias etapas: adición electrofílica y sustitución nucleofílica.--
6. Mecanismo de una homólisis en varias etapas: halogenación de alcanos por radicales libres.--
7. Aplicaciones sintéticas.-- 8. Sustitución por nucleófilos en carbono con hibridación sp³ : 1. Repaso de lo mecanismos de sustitución nucleofílica.--
2. Competencia entre las rutas SN2 Y SN1.--
3. Transformación de grupos funcionales por medio de reacciones SN2 y SN1.--
4. Preparación y uso de nucleófilos de carbono.--
5. Métodos sintéticos: conversión de grupos funcionales.--
6. Espectroscopia.-- 9. Reacciones de eliminación : 1. Opciones mecanísticas para las reacciones de eliminación.--
2. Deshidratación de alcoholes.--
3. Reacciones de eliminación E2: deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.--
4. Reacciones de eliminación E1...--
etc.-- 10. Adición a enlaces múltiples carbono-carbono : 1. Adición electrofílica de HCl, HBr Y H2O.--
2. Adición de otros electrófilos.--
3. Adiciones de radicales.--
4. Reacciones de cicloadición.--
5. Reducción de enlaces múltiples.--
6. Métodos sintéticos.-- 11. Sustitución electrofílica aromática : 1. Mecanismo de la sustitución electrofílica aromática.--
2. Introducción de grupos por sustitución electrofílica aromática: electrófilos activados.--
3. Reacciones de los sustituyentes y las cadenas laterales de anillos aromáticos.--
4. Efectos de sustituyente en los compuestos aromáticos: reactividad y orientación.--
5. Ataque electrofílico sobre compuestos aromáticos policíclicos.--
6. Aplicaciones sintéticas.--
7. Espectroscopia.-- 12. Adición y sustitución nucleofílica en grupos carbonilo : 1. Adición nucleofílica a un grupo carbonilo.--
2. Adición nucleofílica de hidrógeno a grupos carbonilo.--
3. Nucleófilos de oxígeno.--
4. Nucleófilos de nitrógeno.--
5. Sustitución nucleofílica de acilo de ácidos caarboxílicos y sus derivados.--
6. Derivados de ácido sulfónico y fosfórico.--
7. Nucleófilos de carbono.--
8. Aplicaciones sintéticas.--
9. Espectroscopia.-- 13. Sustitución alfa a grupos carbonilo : 1. Formación y reacciones de aniones enolato y enoles.--
2. Alquilación de cetonas y ésteres: reacción SN2 con halogenuros de alquilo.--
3. Reacción aldólica, condensación aldólica y reacciones afines: adición nucleofílica de aniones enolato a grupos carbonilo.--
4. Condensación de Claisen y reacciones afines: acilación de ésteres.--
5. Alqulación de compuestos ß-dicarbonílicos...-- 14. Reacciones de reordenamiento del esqueleto : 1. Transposiciones carbono-carbono.--
2. Transposiciones carbono-nitrógeno.--
3. Transposiciones carbono-oxígeno.--
4. Aplicaciones sintéticas.-- 15. Síntesis de etapas múltiples : 1. Cómo se agrupan las reacciones químicas.--
2. Análisis retrosintético.--
3. Reacciones que requieren transformación de grupos funcionales y construcción del esqueleto.--
4. Extensión del enfoque retrosintético: rutas alternas para sintetizar moléculas más complejas.--
5. Selección de la mejor ruta sintética.--
6. Criterios para evaluar la eficiencia sintética.--
7. Objetivos sintéticos en el mundo real.--
8. Grupos protectores.--
9. Ejemplos prácticos de síntesis de etapas múltiples.-- 16. Materiales poliméricos : 1. Monómeros y polímeros.--
2. Polímeros lineales y ramificados.--
3. Tipos de polimerización.--
4. Polimerización por adición.--
5. Polimeros de condensación.--
6. Polímeros con alto contenido de enlaces cruzados.--
7. Estructura tridimensional de los polímeros.-- 17. Compuestos oxigenados naturales : 1. Lípidos.--
2. Biosíntesis.--
3. Carbohidratos.--
4. Carbohidratos diméricos y poliméricos.-- 18. Compuestos nitrogenados de origen natural : 1. Métodos para formar enlaces carbono-nitrógeno: repaso.--
2. Aminoácidos: estructura y propiedades.--
3. Polipéptidos: estructura, función y síntesis.--
4. Alcaloides: estructura y actividad biológica.--
5. Estructura de los ácidos nucleicos.--
6. Aminocarbohidratos: estructura y función.--
7. Síntesis abiótica.-- 19. Interacciones no covalentes y reconocimiento molecular : 1. Interacciones no polares (hidrofóbicas).--
2. Interacciones polares.--
3. Codifiación genética.--
4. Reconocimiento molecular de moléculas quirales.-- 20. Reacciones catalizadas : 1. Conceptos generales de catálisis.--
2. Cómo se evita la separación de carga en reacciones de etapas múltiples.--
3. Distinción entre catálisis e inducción.--
4. Catálisis básica.--
5. Comparación de reacciones intermoleculares e intramoleculares.--
6. Catálisis por metales de transición.--
7. Catálisis por enzimas.-- 21. Cofactores para reacciones biológicas : 1. Reconocimiento molecular.--
2. Reciclado de reactivos biológicos.--
3. Cofactores: reactivos químicos para transformaciones biológicas.--
4. Cofactores para reacciones redox.--
5. Acetil-CoA: cofactor para transferencia de acilo.--
6. Ácido tetrahidrofólico: un cofactor de tranferencia de un carbono para la metilación de ácidos nucleicos.--
7. Pirofosfato de tiamina y ácido lipoico: cofactores para la descarboxilación de α-cetoácidos.--
8. Imitación de la activación biológica con reactivos de polaridad inversa.-- 22. Almacenamiento de energía en moléculas orgánicas : 1. Aspectos energéticos de las reacciones.--
2. Ciclos de reacción complejos.--
3. La energía en los organismos vivos.--
4. Tranferencia de energía por anhídridos de ácido fosfórico.--
5. Transferencia de energía por reacciones redox.--
6. Almacenamiento de energía en la biosíntesis de ácidos grasos.--
7. Liberación de energía en la degradación de ácidos grasos.--
8. Ciclo de Krebs: liberación y transferencia de energía de acetato.--
9. Maximización de la eficiencia de liberación de energía por control del desprendimiento del calor.--
10. Liberación de energía de los carbohidrátos por glicólisis.--
11. Reacciones biológicas en el almacenamiento y la utilización de energía.-- 23. Bases moleculares de la acción farmacológica : 1. Bases químicas de los estados de enfermedad.--
2. Los sistemas biológicos intactos como fábricas químicas.--
3. Bloqueadores de H2: los antiácidos modernos.--
4. Fármacos neurológicamente activos: ß-fenetilaminas.--
5. Antibióticos.--
6. Agentes antivirales.--
7. Priones.--
8. Quimioterapia del cáncer.--
9. Química orgánica: retrospectiva y prospectos.